Как добраться: из Петербурга до Острова идут автобусы с автовокзала на Обводном канале
В длинном списке городов-крепостей псковской земли Остров занимает почетное место. Год основания этого городка неизвестен, а первое упоминание о нем относится к 1341 году. Во время битвы между ливонцами и псковичами на помощь к последним «приспели островитяне с посадником своим Василием Онисимовичем».
Исследователи склоняются к мысли, что уже в середине XIV века или даже раньше, на островке посредине реки Великой, в 40 километрах к югу от Пскова была построена деревянная крепостица. Но древо-земляные укрепления оказались недостаточно надежными против передовой военной техники ливонских псов-рыцарей, и тогда псковичи возводят новую каменную крепость. По тем временам это была мощная крепость, включавшая в себя пять башен и захаб. Духовным оплотом защитников Острова была возведенная в 1542 году каменная церковь Святого Николая, «...в лето 7051 ...того же лета поставиша в Острове городе святаго Николу...». Следует отметить, что в городе действовало местное самоуправление в лице посадника и вече.
В те темные века Остров и его окрестности регулярно становились полем битвы. В 1406 году под стены крепости подошли ливонские рыцари, но крестоносцы не отважились пойти на приступ. Островичи участвовали в военных походах против литовцев. Но в 1501 году город снова оказался под ударом, от которого не смог защититься. 7 сентября ливонское войско обстреляло Остров из пушек, а затем захватило его в ходе ночного штурма. Четырехтысячное население города погибло или попало в плен.
В дальнейшем Остров был отстроен, но 1581 году, во время Ливонской войны под его стены пришли войска польско-литовского короля Стефана Батория. Сначала полки растерялись, увидев островную крепость, ибо: «...полагали, что Островом легко овладеть и обещали взять его для забавы и ради присутствия короля, но, когда увидели место, занимаемое крепостью, со всех сторон окруженное водою... то сейчас поняли, что труднее взять его видя, чем не видавши...». Ситуацию исправил лично Стефан Баторий, заметивший уязвимое место в городских укреплениях. Город был в очередной раз взят и разграблен, но в 1582 году по Запольскому миру Остров был возвращен Московскому государству.
После двух разорений Остров пришел в упадок. Во время Смуты он некоторое время служил базой для знаменитых «лисовчиков», разбойников польского авантюриста Лисовского. До Северной войны Остров продолжал оставаться второстепенным укреплением псковской земли. Но в XVIII веке наметился новый подъем бывшей крепости. Остров превратился в центр торговли льном и стал быстро процветать. 28 мая 1781 года Екатерина II утвердила герб города.
Разбогатевшие островичи возводили многочисленные каменные здания. Горожане даже организовали комитет по надзору за строительством, следивший чтобы все новые здания были прочными и красивыми. Символом строительного бума и процветания города стал цепной мост через реку Великая, который в 1853 году построил инженер Максим Краснопольский. Величина каждого из двух пролетов моста составляла 94 метра, опоры были исполнены из известковой плиты и облицованы булыжным камнем. На открытии этого сооружения присутствовал сам императора Николай I, который наградил мостостроителя орденом Св. Анны второй степени.
В целом, как отметил один из краеведов, Остров «был уважаемым, хотя и не слишком большим городом». Его посещали русские цари, а в окрестностях городка находились поместья известных дворянских родов – Татищево, Валуево, Симанское, Врев. Остров связан с жизнью и деятельностью рода Рерихов, здесь же бывал и известный проповедник Иоанн Кронштадтский.
В январе 1860-ого года через Остров пролегла линия Петербурго-Варшавской железной дороги, что тоже способствовало развитию города.
В годы Гражданской войны история Острова складывалась весьма бурно. В октябре 1917 года сюда бежал бывший глава Временного правительства А.Ф. Керенский. 18 февраля 1918 года город был оккупирован немцами, а затем еще не раз переходил из рук в руки. Лишь во второй половине 1919 года в уезде окончательно закрепилась советская власть.
В годы Великой Отечественный войны Остров был оккупирован немецко-фашистскими войсками с 1941-1944 год. Во время оккупации в нем активно действовало подполье. Ну а уже после войны рядом с древней крепостью располагались части ракетных войск стратегического назначения и аэродромы. Окрестности Острова так же служили местом военных сборов многих студентов ВУЗов, что нашло отражение в студенческом фольклоре.
В 1946 году по пути из Пскова в Остров заехал патриарх Алексий I.
Из архитектурных памятников Острова, помимо уже упомянутого цепного моста, путешественник может обратить внимание на руины крепости, Никольскую церковь XV ого века, Троицкий и Покровский собор XVIII века, а так же на многочисленные купеческие дома и склады.